时间设定在2030年，建筑设计师泰德·莫斯比坐在沙发上，向已经成年的儿子和女儿讲述“我是怎么遇见你们老妈的”。但故事并非从相遇开始，而是从2007年讲起——那时候泰德最好的朋友马修和莉莉刚订婚，而他遇到了来自加拿大的花花公子巴尼，以及他的暗恋对象、记者罗宾。
泰德以为罗宾就是“老妈”，两人分分合合四年。第一季贯穿的主线是泰德不断搞砸每一段认真恋情，而巴尼不断教他用“泡妞秘典”去猎艳。季终集，泰德终于下定决心向罗宾求婚，但当他跑到罗宾公寓楼下时，发现门前有一把撑开的黄色雨伞——那是他和“真正老妈”相遇的第一条线索。
镜头切回2030年，儿女无奈地提醒父亲：“我们已经知道你不是娶罗宾了，爸爸。”泰德笑道：“所以这个故事才叫《老爸老妈的浪漫史》，而不是《老爸和罗宾阿姨的故事》。”
重启版并未照搬原版，而是把“悬疑感”玩到极致。每一集结尾的“2030年彩蛋”都让老粉尖叫。演员化学反应绝佳，巴尼的台词依然贱到让人想打他却又爱他。
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