距离第一部结尾过去五年，阿正（梁家辉饰）早已洗心革面开了一家小吃店，与儿子过着平静的生活。某日他被人设计卷入一桩谋杀案，再次锒铛入狱，关进了以“无人能活着出去”闻名的赤柱监狱深层牢区。
在这里，他遇到了当年的狱友“盲蛇”，盲蛇告诉他，监狱里新来的狱警头目其实是黑帮安插的卧底，目的是除掉所有知道当年一桩赃款下落的人，而阿正恰好是最后一个知情者。为了活着出去见到儿子，阿正不得不联合旧敌“大傻”策划一场近乎自杀式的越狱计划。
当铁窗内外都是杀机，真正的牢笼其实是人心。
比第一部更黑暗更绝望，但兄弟情的刻画依然动人。梁家辉与狱中儿子见面那场戏催人泪下。最后的雨中越狱戏拍出了史诗感，港产动作片的巅峰水准之一。
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