高中毕业舞会即将到来，劳拉·简和彼得已经是公认的“完美情侣”。但劳拉·简意外收到了纽约演艺学院的夏季写作课程录取，这是她梦寐以求的机会，而彼得则拿到了斯坦福的体育奖学金。两人约定不绑定彼此的未来，各自追求梦想。
然而，劳拉·简的同学“小矮子”在毕业年鉴上偷偷给她写了一封情书，扰乱了她平静的心；彼得的前女友吉纳维芙也回到了小镇，试图重修旧好。为了写出一篇完美的毕业演讲稿，劳拉·简开始重新审视这几年所有的情书——从第一封没寄出的暗恋信，到写给彼得的第38封情书。
她发现，真正成熟的爱情不是死守在一起，而是敢于放手让对方成长。
系列最好的终章。它没有停留在“他们是否在一起”的俗套上，而是探讨了“我们该如何分开”的成长课题。劳拉·简的蜕变非常自然，那些尴尬又真实的社交场面依然是本片的灵魂。最后的机场告别戏，没有狗血淋头，只有相视一笑，足以让观众含泪微笑。
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